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丙烯酰氯

英文名称:Acrylyl chloride

CAS:814-68-6

包装:200kg/桶

详细信息

丙烯酰氯是一种有机化合物,属于酰氯类。它的化学式是C3H3ClO,结构式是CH2=CH-C(O)Cl。它是一种无色易燃液体,有腐蚀性和刺激性嗅味。它的结构中含有碳碳不饱和双键和氯原子基团,因此具有较高的化学活性,可以参与多种类型的化学反应,是一种重要的有机合成中间体。

丙烯酰氯的物理性质:

  • 颜色:无色
  • 形状:液体
  • 气味:刺激性嗅味
  • 密度:1.1136 g/mL (20/4 °C)
  • 熔点:76 °C (溶于异丙醚)
  • 沸点:72-76 °C (lit.)
  • 闪点:16 °C
  • 溶解度:微溶于水,与水和乙醇反应分解,与氯仿、乙醚和石油醚混溶
  • 折射率:1.435 (20 °C)
  • 电导率:无数据

丙烯酰氯的化学性质:

  • 稳定性:不稳定,易聚合,易分解,易燃
  • 反应性:与水、乙醇、氨、胺等亲核试剂发生取代反应,与环氧树脂、聚氨酯等发生聚合反应,与丙烯酰胺等发生加成反应,与金属、碱、酸等发生剧烈反应
  • 酸碱性:弱酸性,能与碱中和
  • 氧化还原性:无数据

丙烯酰氯的制备方法有多种,常用的有以下两种:

  • 由丙烯酸和三氯化磷作用,丙烯酸与三氯化磷的摩尔配比为1:0.333,将两者混合后,加热至沸腾。将反应混合物慢慢冷却到60-70 °C,再反应15 min,然后在室温下放置2 h。反应物分两层,分出上层产物,加入氯化亚铜进行减压蒸馏,收集30-40 °C (18.7 kPa)的馏分,重蒸一次,收集30-32 °C (18.7 kPa)的馏分,得到丙烯酰氯。产率66%。该方法的优点是反应条件温和,反应时间短,且反应产物易于分离和纯化。但缺点是三氯化磷是一种有毒的化学品,操作时需注意安全。该方法的反应方程式为:

    PCl3+CH2=CHCOOHCH2=CHC(O)Cl+POCl3+HCl

  • 由氯化丙烯和硫酰氯作用,氯化丙烯和硫酰氯的摩尔配比为1:1,将两者混合后,加热至反应温度。反应过程中,不断蒸馏出副产物二氧化硫和氯化氢,直到反应结束。反应物经过分液,得到下层产物,经过减压蒸馏,收集72-76 °C (101.3 kPa)的馏分,得到丙烯酰氯。产率80%。该方法的优点是反应条件简单,反应产物易于分离和纯化,且硫酰氯的毒性比三氯化磷小,操作相对较安全。但缺点是反应产物中可能会有少量的杂质产生,需要进行进一步的纯化。该方法的反应方程式为:

    CH2=CHCl + SOCl2 -> CH2=CH-COCl + SO2 + HCl

丙烯酰氯的用途和作用有以下几种:

  • 丙烯酰氯是一种有毒、易燃、腐蚀性的化学品,应在阴凉、干燥、通风良好的地方存放,远离火源、热源、水源和氧化剂
  • 丙烯酰氯的容器应密封,避免接触空气或水分,防止发生聚合或水解,造成爆炸或泄漏
  • 丙烯酰氯的操作人员应佩戴防护眼镜、手套、口罩和工作服,避免皮肤、眼睛或呼吸道的接触,如发生接触,应立即用大量水冲洗,并就医
  • 丙烯酰氯的废液或残渣应按照有关规定处理,不得随意排放或混入其他物质